Článek
O šoubyznys se zajímal už jako mladý a hudební průmysl se stal jeho zaměstnáním na střední škole. Nejprve pracoval pro časopis Billboard a vydavatelství King Records. V roce 1966 založil s Richardem Gotterhrerem společnost Sire Productions, později Sire Records.
Jejím prvním opravdu velkým projektem byli pankáči Ramones, kteří s ní podepsali svou první nahrávací smlouvu v roce 1975. O rok později vydali desku nazvanou Ramones a během následujících třinácti let dalších jedenáct studiových alb.
Další slavnou kapelou, které dal Stein šanci, byli Talking Heads. Věnoval se i spolupráci se skupinami Depeche Mode, The Smiths, Fleetwood Mac, Pet Shop Boys, Primal Scream, Underworld a dalšími.
„Na kapele mě vždy přitahuje její hudba, písně,“ vysvětlil v roce 2018 pro The Guardian. „Nikdy jsem nešel po zavedené skupině, vždycky jdu po mladých. Nehledím na to, jak je dobrá hudebně, protože vím, že se může zlepšit. Muzikálnost se může vždy zlepšit, ale alespoň zárodek schopnosti psát dobré písně tam musí být od začátku.“
V roce 1982 podepsal smlouvu na tři singly s Madonnou. Americká zpěvačka, dnes nazývaná královnou popu, vydala svých prvních šest alb u jeho společnosti. „Viděl jsem, jak byla ambiciózní. Jak byla silná,“ řekl o ní Stein.
Prezidentem Sire Records a viceprezidentem Warner Bros. zůstal do svého odchodu do důchodu v roce 2018. Ve stejném roce vydal autobiografii Siren Song: My Life in Music.